一個不煉丹的道士，一個不念經的和尚，一支旁門左道之學。道衍就是在這樣的環境下一步步成長起來，成長為一個陰謀家，他讀了很多書，見過大世面，了解人性的丑惡，掌握了權力斗爭的手段，更重要的是，他希望能夠做一番事業。
問題的關鍵就在這里，他雖結交名士，胸懷兵甲，卻無報國之門，因為考試的主要內容是語文，不考他學的那些課外知識。而且他學的這些似乎在和平時期也派不上用場。有才學，卻不能用，也無處用，因此在很長一段時間內，道衍都處于郁悶的狀態。
可能這輩子都沒有出頭之日了，他開始消極起來。
既然在家里煩悶，就出去玩吧，既然是和尚旅游，地點最好還是寺廟。全國各地的寺廟大都留下了他的足跡，而當他到嵩山寺游玩時，碰見了一個影響他一生的人，這個人給精于算卦的道衍算了一命，準確的預言了他未來的前程和命運。
這個人叫袁珙，與業余算命者道衍不同，他的職業就是相士。相士也是一個歷史悠久的職業，他們在歷史上有很大的名聲，主要原因就在于他們往往能提前幾十年準確預告一個人的將來，比天氣預報還要準，而名人效應更是增加了這一人群的神秘感。最有代表性的就是對曹操的那句亂世奸雄的評語。
袁珙并不認識道衍，但當他看到道衍時卻大吃一驚，便如同今日街上算命的人一樣，追上道衍硬要給他算一卦（收沒收錢不知道），并給了他一個評語：“世上怎么會有你這樣奇異的和尚！長得一雙三角眼，就像生病的老虎，你這樣的人天性嗜好殺戮，將來你一定會成為劉秉忠那樣的人！”
如果今天街上算命的人給你一個這樣的評語，估計你不但不會給錢，還會教訓他一頓。但是道衍的反應卻大不相同，他十分高興，三角眼、嗜殺這樣的評語居然讓道衍如此愉悅。從這里也可以看出，此人實在是個危險分子。
這里還要說到劉秉忠，這是個什么人呢，為什么道衍要把此人當成偶像呢？
劉秉忠也是個僧人，聯系后來的朱重八和道衍來看，當時的和尚實在是個危險的職業，經常聚集了不法分子。劉秉忠是元朝人，在忽必烈還是親王時，被忽必烈一眼看中并收歸屬下成為重要謀士，為忽必烈登上帝位立下汗馬功勞。
以這樣的人為偶像，道衍想干些什么，也是不難猜的。
道衍并不是一個清心寡欲的人，洪武年間，朱元璋曾下令懂得儒術的僧人去禮部參加考試，道衍抓住了這次招考公務員的機會，也去考了一把，考得如何不清楚，但反正是沒有給官他做，這讓道衍非常失望，他又要繼續等待了。
終于，他抓住了洪武十八年（1385）的這次機會，跟隨燕王去了北平，在慶壽寺做了主持。
如果他真的只做主持的話，也就不會發生那么多的事了。
這位本該在寺里念經的和尚實在不稱職，他主要的活動地域并不是寺廟，而是王府，他日復一日、年復一年的用同一個命題勸說著朱棣——造反。
從后來的史實看，道衍這個人并不貪圖官位，也不喜愛錢財，一個不求名不求利的人卻整天把造反這種事情放在嘴邊，唯恐天下不亂，是很奇怪的，他到底圖什么呢？
很明顯，道衍是一個精神正常的人，他也不是那種吃飽了飯沒事干的人，造反又不是什么好的娛樂活動，為何他會如此熱衷？如果從這個人的經歷來分析，應該是不難找到答案的，驅動他的是兩個字——抱負。
道衍是一個失落的人，他學貫古今、胸有韜略，卻因為種種原因得不到重用，在被朱棣帶回北平的那年，他已經五十歲了。青春歲月一去不返，時間的流逝增加了他臉上的皺紋，卻也磨煉了他的心。一次又一次的等待，一次又一次的失望，使得這個本應在家養老的人變成了一個火藥桶，只要有合適的引線和時機就會爆炸。
朱棣就是那根引線，這個風云際會的時代就是時機。
