Penny發現了島和父親的秘密，從而也斷定Desmond很可能并沒有死，而是到了島上。
于是在Desmond在航海中失蹤后，Penny便利用自己取得的這些信息，調動自己的資源，在北極建立磁場檢測站，希望有朝一日撞大運根據磁場異常發現島的位置（這種守株待兔監測島的位置的方法應該也是從他爹那里偷學來的）。
也正是因此，當天鵝艙內爆之后，Penny和Widmore都檢測到了島的位置，在Penny還沒來得及組織力量前往救援時，Widmore就已經組織起一只以瓦解Ben的力量為目的的小分隊和雇傭軍，搶先到了島上。
為了取得島上的人的信任，特別是考慮到可能利用Desmond，因此Widmore從女兒那里偷來Penny和Desmond的合影交給Naomi，讓Naomi必要時可以通過騙Desmond取得島上相關人等的信任。
Naomi進島時出了點意外，卻更意外地被Desmond及時找到。原因是這時的Desmond成了神奇的預言帝。
這里不得不說一個《LOST》隱藏的謀殺案：Desmond“殺”Charlie。
Charlie的死當然不是Desmond下手，但Desmond卻利用了Charlie的死。
Charlie之所以明知自己會犧牲卻仍然下定決心潛入窺鏡站，是因為Desmond對Charlie承諾說，他看見了Claire母子最后登上了直升機。Charlie聽到這句話，才下定決心。但后來Claire根本沒有登上直升機！
Desmond的承諾根本就是謊言。Desmond其實只看見了自己與Penny團聚的結局，而根本沒有看見Claire的未來。很明顯的一個證據是在此之前Desmond的重要預言都有畫面出現，而唯獨這個直接造成Charlie死亡的重要預言，卻沒有出現過任何關于Claire的畫面。
所以當Desmond向Charlie承諾自己看見Claire脫險時，他的語氣是很遲疑的。而到了最后他目睹Charlie的死時，流露出的表情除了悲痛更多的是愧疚。
說回Ben。
Widmore的小分隊和雇傭軍最后還是順利登島，很大程度上瓦解了Ben的權力，還殺了Ben的女兒。另一方面，本來死定了的Locke原地滿血復活，并儼然已有了theothers新領導者的架勢。更窩囊的是，以往被玩弄于鼓掌之間的815幸存者也成功反擊，挫敗Ben的奪孕婦計劃。Ben在三條戰線上同時受挫，頓時陷入人生中的最低谷。
而他此后的經歷，則已陷入黑衣人“尋找loophole”計劃的巨網中了。
黑衣人的最終目的很簡單：殺Jacob、殺候選人，破除封印，離開島。
在殺Jacob還沒有完全把握的情況下，黑衣人從候選人殺起。最高目標當然最好是把候選人殺光，斷了Jacob的后路，一了百了。但這根本辦不到，因為候選人也受到封印保護，黑衣人沒法直接殺他們，拐彎抹角地借刀殺人機會又太少。不過即便如此，也是殺一個算一個，每殺一個候選人，Jacob接班時的選擇余地變少一分。
在第六季中，黑衣人用炸彈加潛艇制造出一個讓候選人們“自殺”的陷阱，成功地除去幾名候選人。而這遠不是黑衣人第一次對候選人動手。
這就又引出了其他幾宗隱藏的謀殺案。例如Boone和Shannon兄妹的死。
Boone和Shannon兄妹的姓被刻在燈塔的轉盤上，因此他倆本來也是候選人之一。不幸的是，他們成為最早被黑衣人借刀殺掉的候選人。
Boone從懸崖摔下其實是黑衣人一手策劃的。首先，Boone爬上懸崖的原因是Locke的腿忽然失去知覺。
用Locke自己的話來說，他不知道為什么島要把賜予他的東西拿回去了。
從815墜機那天開始，身患重疾的Locke和Ross就都受到島的恩賜，病患奇跡般地康復。如今，黑衣人施法短暫拿回對Locke的這種恩賜，目的就是布局干掉Boone。
黑衣人通過夢境引導Locke去尋找Yemi的飛機，還暗示了Boone將死。Locke乖乖上鉤，并且雙腿在路上非常“湊巧”地完全失去知覺。
于是，爬上懸崖的“順理成章”地成了Boone。當Boone被摔成重傷后，Locke的腿非常“及時”地復原。可憐的Locke愣是從來沒去想過他詭異的短暫癱瘓和Boone之死的關系。
之后被借刀殺掉的是Shannon。Shannon死前被穿越而來的Walt所擾。Shannon看到的Walt可能有幾種解釋。
第一種：此時的Walt正被theothers抓走做實驗，穿越而來的Walt肯定不是完全自由的，而是處于某種實驗狀態之中，每次出現一會兒便又消失。之所以出現在Shannon面前，可能完全是個誤會。Walt可能只是因為與狗狗Vincent之間的情感聯系而下意識地出現在了Vincent周圍，而那時的Vincent恰好由Shannon照顧。
第二種：這其實是shannon看見的幻覺而已。就在這不久前，Claire撿到本來放在walt他們木筏里的漂流瓶，并告訴了shannon和sun，所以shannon隱約覺得walt已經落水死了！walt渾身是水的這個形象，其實是島上的能量對shannon施加了影響，讓shannon的心魔實體化的結果。所以這一個根本就不是真正的walt。“心魔實體化”也可以解釋片中其他一些情節，比如：Sawyer看到的一頭被自己誤殺者附體的野豬；kate看見她以前撞死的一匹馬。
不管是哪種解釋，黑衣人誘殺Shannon的方法是一方面利用Shannon的幻覺監視著Shannon進入叢林，另一方面則是通過操縱幽魂們的whisper來繃緊Annalucia等人的神經。
之所以說黑衣人可以操縱whisper，是顯然島上幽魂們的whisper與黑衣人有一定的聯系，例如在Mi插el死時，就是先聽到whisper，然后緊接著看見Christian出現。
此時Shannon又看見Walt。Walt隨后往Annalucia的方向隱去。同一時刻，不遠處的Annalucia又一次聽到whisper，神經崩潰，將追walt而忽然出現的Shannon誤殺。這很明顯是一個誘殺的過程。兩方面配合得天衣無縫。
下一個被黑衣人干掉的是Mr.Eko。黑衣人是不能直接動手殺候選人的，只要那個人還是候選人。但是，只要候選人被“除名”，那么黑衣人就可以自己動手了。這就是他殺Eko的方法。
黑衣人可以化身為在島外死亡在尸體來到島上的死人，因此他可以變身為Eko的弟弟Yemi。
變成Yemi的黑衣人借Yemi之口誘使Eko說出了殺人不悔改的話，一旦此話出口，Eko便向后來的Juliet以及Ben那樣觸犯了Jacob這一方的乳les（戒條），從而喪失了候選人資格。也正因此，Eko此話一出，Yemi便化身黑煙，將Eko殺死。
以上是黑衣人殺候選人的一些例子，以下才是更加困難和真正有意義的計劃——殺Jacob。
在第五季非常震撼人心的結尾集中，黑衣人對Jacob說：“遲早有一天，我會找到一個漏洞（loophole）。”
后來變身為Locke的黑衣人成功潛入Jacob的住處。Jacob淡定的說：“看來你找到漏洞了。”黑衣人甚為得意地回答說：“我的確是”。
第五季結束時，并沒有講黑衣人找到的loophole到底是什么。第六季的劇情走向很大程度上大大偏離了解釋的預期，表面上看，到最后編劇也沒有交代黑衣人的loophole到底是什么。不過，其實如果仔細分析的話，還是可以從《LOST》整個后半部劇情中歸納出黑衣人的這個“尋找loophole”計劃的框架。
杜星河分析的結果是這樣的：假如Jacob這位大神的核心能力是操縱命運的話，那么黑衣人這個大神的核心能力是什么呢？
黑衣人與Jacob的能力都是得自島上的生命之源，因此乃是一體兩面，黑衣人的能力，理應與Jacob有共通性。Jacob的能力表現得十分玄幻，而黑衣人的能力——變形之類的——則相對“物理”得多。如果Jacob的核心能力是操縱命運而可以被稱為“命運領主”的話，那么黑衣人呢？
黑衣人的核心能力乃是操作時間，黑衣人是“時間領主”！
所謂命運不過就是人在時間中留下的軌跡，命運與時間，前者玄虛，后者是承載前者的物理基礎，一體兩面。
也只有通過對時間的操控，才有可能在Jacob的命運牽引的大網中找到漏洞，一舉將其擊潰。
世界上有什么力量可以跟一個可以操縱命運的大神相抗衡呢？想來想去，堪可與“命運領主”匹敵的，也只有“時間領主”了。
其實早在黑衣人還沒有成為黑煙之前，他就對島的時空特性有著驚人的領悟力，他憑借這份領悟創造出了轉輪系統，可以通過這套系統操縱生命之源扭轉時空的力量，送人出島。
而成為黑煙之后，他便掌握了更加強大的時空操縱能力。唯有借此方可擾亂Jacob對候選人命運的控制，并創造出一個繞過封印殺死Jacob的機會。
殺Jacob與殺候選人一樣，只有借刀殺人才行。所以這個計劃中的第一要素便是一個有動機動手殺Jacob的人。這個人很快就被找到了——Ben。
Ben一直以來便對Jacob的忽視心存不滿，當自己被Jacob放棄之后更是對Jacob心懷怨恨，這種怨恨在自己女兒慘死后達到頂峰，雖然這時Ben自己沒有意識到，但只要一加點撥，就可將Ben失去女兒的憤怒指向Jacob。
殺Jacob的第二要素是需要一個接近Jacob的機會。這是因為如今的Jacob已經不像多年前那樣孤家寡人，靠一個Ri插rd直接橫沖直撞地殺過去就行。
如今Jacob的追隨者已經形成一個半軍事半宗教的組織，Jacob自己隱藏在組織背后，幾乎沒有人可以輕易接近他。因此光有Ben并不行，黑衣人還必須為Ben制造一個接近Jacob的機會。這個要素也被黑衣人發現了——JohnLocke！
在Locke剛剛登島后的幾天，locke就遭遇黑煙。黑衣人當時對Locke進行了后來對Eko那樣的記憶掃描，瞬間了解到了Locke過去的一切。黑煙進行掃描時是發出白光的，這一景象在Locke看來簡直就是看見了圣光。
掃描結束后，黑煙的判斷很準確——Locke很大可能將會成為theothers的下一任領導人。這第二件要素，就這樣送上門來了。黑衣人接下來要做的，就是設法取代Locke，然后以領導人的身份帶領Ben走到Jacob面前。
難的是怎么取代Locke。
黑衣人可以變身為其他人，但條件極其苛刻：它所變的那個人尸體得在島上，卻必須是死在島外！所以迄今為止，黑衣人只能變成兩個人——Christian和Yemi，這兩個都是死在島外而尸體到了島上的人。
所以黑衣人的難題變成：如何把Locke搞到島外殺掉，然后再讓Locke的尸體回到島上！
黑衣人不能出島，要讓Locke死在島外，借刀殺人并不可靠。殺人最高乃是殺心，最好的方法是制造一個契機，讓Locke在島外自殺！
若要讓一個人產生自殺的決心，則又需要有幾個條件，一是讓他身陷絕境，二是讓他相信只有通過自殺才能挽回這一絕境。非此不可產生自殺的動機與勇氣。
所以黑衣人要做的是，首先讓Locke身陷絕境，然后要讓Locke相信唯有自殺才可以挽回絕境。
要實現前者，就得動用黑衣人操控時間的驚世能力，而要實現后者，其實很簡單——冒充Jacob，因為只有Jacob的話Locke是一定聽的。
當Ben帶著Locke前去木屋見Jacob時，早在暗中觀察的黑衣人潛入小屋中，對Locke說了句“幫我”。
這一句話的作用，一方面讓Locke更相信自己是那個被島選中的真命天子，另一方面則讓Ben對Jacob的恨意更濃。
Widmore大軍的到來為黑衣人設置絕境創造了最好的機會。為了使島免于Widmore的威脅，Locke再次前往木屋尋找“Jacob”的幫助，這次化身為Christian的黑衣人正面出場，雖然不承認自己是Jacob，卻說自己是代表Jacob說話。他告訴Locke，拯救島的方法是把它移走。
雖然拯救島的方法的確是通過轉輪使島移位，但是這并非黑衣人如此指示Locke的原因。黑衣人真正的目的，是通過轉輪將Locke送出島去！
不過就這么將Locke送出去是還是不夠的，黑衣人還得設置一場危機，讓Locke身陷絕境。這場危機便是后來的大穿越。
黑衣人知道Locke不清楚移動島的細節而有意不告訴他，因此移動島的細節只有仰仗Ben。
黑衣人算準了Ben此時在三條戰線上全面挫敗，正有離開風浪中心的動機（此外還有離島找widmore報仇的動機），因此去轉動轉輪的，一定是Ben。
Ben先離開島還有一個好處，那就是黑衣人算準在島外，Ben也還有殺死Locke的動機，這樣一來Locke的死就被加上了雙保險。
而黑衣人早就在轉輪做過手腳，Ben一轉動轉輪后，Ben雖然被傳送出島，島也位移了，但轉輪卻被卡住，因此造成大穿越。
除了屬于島的一部分的原住民外，島上其他人在時間中反復穿越。Locke穿越至三年后的某一時刻時，遇上Ri插rd忽然出現給自己療傷，并告訴他，救這座島唯一的方法，是必須把其他離開島的人都帶回島上，而要把他們帶回來，他就必須要死。
Ri插rd這段話，是那時已化身為Locke的黑衣人教Ri插rd這么說的，雖然從嚴格的時間軸上來說，這發生在成功殺死Locke之后的未來，但是在黑衣人這個計劃的邏輯上，則還是發生在Locke中圈套的早期。
在邏輯上，穿越開始之后，黑衣人先是通過Ri插rd傳了這番話給Locke，讓他誤以為要救島，就必須把那些離開島的候選人都帶回來，其實這完全是謊話。
事實是，一旦后來Locke再次轉動卡住的轉輪離開島，島上人們的穿越就停止了，島的所謂“危機”也就已經解除了。而黑衣人之所以要告訴Locke將候選人帶回，是因為黑衣人要在殺掉Jacob之后將剩下的候選人也趕盡殺絕。
而Locke要通過死才能讓候選人們回來，就更是謊話了，Locke的確是要死，不過不是為了召回候選人，而是為了能讓黑衣人取而代之。
僅有Ri插rd的傳話是不夠的，“Locke必須死”的這一信念還必須再被確認和強化一次才行。
于是當最后Locke掉到不知年代的井底時，黑衣人再次出現了！請注意，雖然無法推測這時的時間，但一定不是當代（因為沒有冰封），所以黑衣人在這么準確的時間點出現，只能解釋為要么黑衣人一直是暗中隨著這些人一起穿越的，要么就是一定程度上凌駕于時間之上，可以隨意出現在某一個時間點。
總之，“恰好”出現在這個時間、這個地點的黑衣人再一次告訴Locke，他應該把所有人都召回島上。而當Locke說起Ri插rd說自己會死時，黑衣人說：“那我猜這就是所謂的犧牲吧”。
而后Locke轉動轉輪，離開島，后來果然如黑衣人計劃那樣死亡，即便不被Ben勒死，也會死于自殺。
下一個問題是，必須有人確保有人將所有候選人連同Locke的尸體帶回島上。如果Locke的尸體最后留在島外，則上述計劃都毫無意義；同樣，那些離開的候選人也必須都回來，方便黑衣人趕盡殺絕。R1152
