倫道夫.丘吉爾曾把自由黨德高望重的領袖格萊斯頓稱為“急于求成的老頭子”，而其實他自己倒是有點急于求成。英國幽默雜志《笨拙》的一位漫畫家稱倫道夫.丘吉爾是“偉大的年輕人”，不久之后人們就把這一說法改為“偉大的急于求成的年輕人”。
倫道夫.丘吉爾在內閣中自感地位重要，力圖施加更大的政治影響，于是把手伸到了財政以外的領域。他干預外交事務，公開表示要與德國和奧地利加強聯系。他采用類似反對黨領袖格萊斯頓的政策來制訂預算，主張減少稅收和降低軍費開支。對此，海軍部未予反對，卻遭陸軍部的拒絕。他的主張在內閣中也屢遭反對；他自恃政府少不了他，曾兩次以辭職相要挾迫使索爾茲伯里作出讓步。但在9086年9月，他為強行使他的財政預算方案得到通過而第三次提出辭職時，等待已久的索爾茲伯里終于等來了把這位難以共事的內閣同僚清除出去的適當時機。索爾茲伯里正確地判斷了形勢，認為倫道夫的辭職不會對內閣以及政局產生根本性影響，于是平靜地接受了倫道夫的辭職，隨即任命原自由黨前排議員g.j.戈申接替財政大臣職務。這樣處理雖然引起了一些政治上的波動，但政府還是挺住了。顯然，結局大大出乎倫道夫的意料，他意識到自己犯了錯誤。后來曾有人問及倫道夫為何輕率辭職，以至于過早結束了自己的政治生涯時，他回答說：“所有的偉大人物都會犯錯誤。拿破侖忘記了布呂歇爾，而我卻忘記了戈申。”
倫道夫.丘吉爾只當了2個月財政大臣，便又回到了下院后排議員的席位上，并且是一去不返。他期待過一段時間會有機會再次出山。但對每一次“讓倫道夫回來！”的呼聲，索爾茲伯里總是置之不理。他在集會上發表演說時的聽眾越來越少，報紙也很少再登他的消息，曾經熱鬧非凡的家里也從此門可羅雀。
這種情況是丘吉爾夫人所根本不能忍受的。
倫道夫.丘吉爾是馬爾巴羅公爵七世的第三個兒子。按照英國法律，馬爾巴羅公爵的爵位和領地應由其長兄喬治.丘吉爾繼承，倫道夫自己只能在政界、軍隊、殖民地行政當局或者宗教界尋求出路。所以倫道夫在牛津大學畢業之后，決定向政界尋求發展。而在進入政界之前，9073年8月，倫道夫在一次舞會上認識了美國百萬富翁倫納德.杰羅姆的女兒珍妮，也就是現在的丘吉爾夫人。兩人一見鐘情，很快便確定了婚姻關系。
珍妮的父親倫納德.杰羅姆是一位事業有成的企業家，他早年干過外交工作，曾任美國駐的里雅斯特領事。以后轉而從商，成為《紐約時報》的老板之一，同時還做房地產生意。對于珍妮和倫道夫的婚姻，他一開始并不十分滿意，因為在社會生活的許多方面，美國人與英國人的觀念格格不入。但由于當事人雙方的堅持，他最終不僅同意了婚事，而且還答應每年提供2000英鎊給女兒、女婿補貼生活。
馬爾巴羅公爵七世開始時也不同意兒子倫道夫的選擇；出于門第方面的考慮，娶一個美國平民的女兒為媳，是不符合貴族的傳統和身份的。在英國王室以外的貴族中，僅有20個公爵爵位，馬爾巴羅公爵按封爵次序名列第十。因而公爵夫婦很注重自己僅次于王室的尊崇地位和榮耀聲望。由于兒子的堅持，公爵最終還是同意了這門婚事，但同時他提出一個條件，倫道夫必須進入議會之后才能舉行婚禮。
夫婦兩人都過慣了富貴日子，花錢如流水，經常在家設宴款待社交界朋友；倫道夫又是一位狂熱的賽馬愛好者，所以他們也經常感到拮據。但他們的大方好客以及女主人的美貌、聰慧和在巴黎生活多年所養成的優雅風度，贏得了倫敦社交界的歡迎，不久，倫道夫夫婦就成為威爾士親王那個風流而又奢華的小圈子里的成員。珍妮既善于繪畫，又彈得一手好鋼琴，還能運用雋言妙語寫出感情細膩的書信。這就引得英國貴族中的杰出人物都來登門拜訪，保守黨領袖迪斯雷利首相一度也曾是他們家的常客。
然而好景不長，不久之后上流社會發生的一件轟動一時的丑聞，突然中斷了倫道夫一家與倫敦社交界的聯系。9076年，倫道夫的哥哥布倫德福德侯爵完全不顧自己已經結婚生子，在情感的驅使下策劃與艾利斯福德伯爵夫人私奔。艾利斯福德伯爵夫人也曾是威爾士親王伯蒂的情人，此時她的丈夫正陪同威爾士親王在印度訪問，等他們訪問結束回到倫敦時，此事已鬧得滿城風雨。親王要求艾利斯福德伯爵與其妻子離婚，同時要求布倫德福德侯爵亦與自己的妻子離婚并與艾利斯福德伯爵夫人結婚。布倫德福德侯爵認為，若接受了這一要求就是一種恥辱。倫道夫.丘吉爾為了家族的聲譽和哥哥的情面，要求威爾士親王勸說艾利斯福德伯爵不要提出離婚訴訟，否則，他將把“威爾士王子寫給艾利斯福德伯爵夫人的表示友情的幾封信公諸于世。”這樣魯莽的威脅激怒了威爾士親王，親王通過自己的私人秘書、曾擔任過倫道夫婚禮男儐相的弗朗西斯.諾蘭斯提出和倫道夫決斗。倫道夫回答說，他只能與親王指定的代理人決斗，但決不同未來的國王決斗。事情鬧到維多利亞女王那里，由迪斯雷利首相和反對黨領袖哈丁頓勛爵出面調停。倫道夫被迫按照大法官的授意，書面向威爾士親王道歉。然而親王并不就此善罷甘休，他揚言說，誰要是接待倫道夫.丘吉爾他就不上誰家的門。
這件事不僅對倫道夫夫婦打擊很大，而且使馬爾巴羅公爵夫婦感到難堪。為了暫避風頭，擺脫困境，馬爾巴羅公爵決定接受迪斯雷利首相非常適時地發出的請他擔任愛爾蘭總督的邀請。此前因為總督這個職位花銷太大，遠遠超出了他一年收入20000英鎊的薪俸，他曾謝絕過同一邀請。這時候該職位再度空缺倒成了他求之不得的機會。馬爾巴羅公爵走馬上任，其子倫道夫作為總督不領薪水的私人秘書身份隨同前往。倫道夫夫婦住進了都柏林鳳凰公園里的一幢公寓，一住就是三年。直到保守黨人迪斯雷利政府競選失敗下臺，自由黨人格萊斯頓政府上臺執政，此時正好馬爾巴羅公爵的愛爾蘭總督期滿卸任，全家人才又重返倫敦。
盡管回到了倫敦，但丘吉爾夫人卻因此淡出了倫敦社交界，這是她所無法忍受的。
好在倫道夫在都柏林期間并未放棄自己的議員席位，回到倫敦后以更加積極的姿態投身于政治活動。因為遭受了這一次打擊，倫道夫渴望發揮才干，希冀建功立業、出人頭地的強烈欲望激發了他近乎狂烈的政治熱情。在回到倫敦以后的幾年里，倫道夫在政壇上的表現是杰出的。他聲名鵲起，地位不斷上升，日益成為全國知名的政壇風云人物，直至從財政大臣的位置上離開。
而丘吉爾夫人也又一次經歷了從門庭若市到門可羅雀的大起大落。
丘吉爾夫人坐在她奢華的客廳中爐火與蠟燭交織的光華里；琥珀色錦緞做的沙發墊子，襯托著她的深紫色絲絨衣裳，她的波浪式的頭發披散在她的頸子附近，象是一團金黃色的霧靄。她身邊的一切都是榮華富貴的氣派；而同這一切、同她的美麗、形成奇怪對比的，是她焦慮不安的神態。
“我覺得您應該回去，但是我擔心……”伊芙小心的看著丘吉爾夫人，說出了自己的看法，“在目前這種情況下，不會有多少人來拜訪我們的。”
“那你覺得我該怎么辦？伊芙？”丘吉爾夫人又問道。
“機會是創造出來的。”伊芙的心里也沒有多少主意，只是女主人發問，她不得不回答，正當她尋思著該如何回答時，溫斯頓.丘吉爾少爺走了過來，手里拿著一疊報紙。
伊芙的目光掃過報紙，看到了上面林逸青的一張戎裝照片，突然有了主意。
“我們可以請乾國特使林逸青先生來作客……”伊芙的話剛一出口，便看到丘吉爾夫的眼睛瞬間亮了起來。
“對啊！我怎么這么笨！他來到倫敦已經好多天了，我怎么沒有想起他來呢？”丘吉爾夫人興奮的站了起來，不住的搓著手。
“噢！伊芙！你太聰明了！簡直是個天才！”
溫斯頓.丘吉爾平靜的看著自己美麗的母親，他剛才雖然離得很遠，但卻聽到了母親和侍女的談話，他略一思索，便明白母親為什么會這么激動。
9074年初，剛滿24歲的倫道夫.丘吉爾勛爵，作為由他的家族所控制的牛津郡伍德斯托克鎮選區的代表，經他父親的舉薦競選議員獲勝。同年4月中旬，倫道夫勛爵與珍妮.杰羅姆在巴黎英國駐法大使館中舉行了婚禮。婚后六周，倫道夫.丘吉爾夫婦回到了故鄉布倫海姆宮，受到了當地居民的熱烈歡迎。整個小鎮到處彩旗飄揚，居民們冒雨夾道迎接，鎮長發表了熱情洋溢的講話，對新婚夫婦表達了真摯的祝福。倫道夫與珍妮在布倫海姆宮住了一段時間后，為了出席議會會議，他們又來到倫敦租房住下，投入了倫敦上流社會那種興味無窮、令人神往的社交生活。7月份議會休會后，他們又回到了布倫海姆。為了打發枯燥乏味的日子，有孕在身的珍妮對狩獵表現出很大興趣，11月24在狩獵中摔了一跤，受到驚嚇。28日珍妮又有“一次輕率而魯莽的乘車出游”，當晚即“引起腹痛”。次日曾設法保胎，但似乎效果不大。經過8小時陣痛，珍妮于9074年11月30日凌晨1時30分生下一個兒子，此時僅為婚后7個半月。倫敦《泰晤士報》和《牛津日報》就此曾報道說：“11月30日倫道夫.丘吉爾夫人于布倫海姆宮早生貴子。”《牛津時報》補充道：“當晚，教堂敲響了悅耳的祝福鐘聲。”這個早產兒被命名為溫斯頓.倫納德.斯賓塞.丘吉爾。倫道夫勛爵認為孩子“漂亮極了。大家都說眼睛頭發烏黑，對早產兒說來，他的身體算得上相當健壯”。也有人懷疑孩子并非早產。對此，一位記者特意寫道：“猜測這個孩子是否僅僅早產二三周的問題，那是吃飽了撐的，因為這意味著孩子的雙親先孕后婚，嚴重地冒犯了當時的禮儀。所以，溫斯頓.丘吉爾的提前出世，究竟是他本人破天荒第一遭性急魯莽，還是由于倫道夫勛爵急不可耐的產物，我們可以暫勿置論。”
母親是在參加社交活動時生下的自己，這本身就已經很說明問題了。
溫斯頓出生后不久，倫道夫夫婦便帶著他前往倫敦居住，表面的理由是倫道夫身為議員，需經常參加政治活動，不能常住故鄉，更為實際的是，這對年輕的夫婦都不能十分適應布倫海姆宮中那種沉悶、刻板的生活習慣。尤其是美國平民出身的珍妮，她美貌聰慧，充滿魅力，具有活潑好動的性格特點，更加上她的美國觀念，這一切都使她與布倫海姆宮中那些公爵夫人們格格不入。她長期居住巴黎養成的生活習慣，使她格外向往倫敦的社交界。
所以這一次母親聽到侍女的邀請林逸青前來家中作客的建議后，如此的興奮也就沒什么可奇怪的了。
“但是，夫人，我還是擔心，林逸青先生可能不會接受我們的邀請。”伊芙說道。
“哦？為什么？”丘吉爾夫人問道。
“您知道，在這些日子里，威爾士親王殿下已經和林逸青先生結下了深厚的友誼，林逸青先生也許知道當年發生的那件事，如果威爾士親王殿下仍然對此耿耿于懷的話，林逸青先生也許會顧及威爾士親王殿下的感受，拒絕我們的邀請的。”伊芙說道。
“謝謝你，伊芙，你提醒了我。”丘吉爾夫人微笑著說道，“不過，這不是什么問題，我會給威爾士親王殿下寫一封信，專門說明這個問題，我想他是會體諒我的。”
“那樣的話實在太好了。”伊芙也高興起來。
“過來，溫斯頓，讓我看看你，你的身體是否完全恢復了，能否參加這次重要的社交活動。”丘吉爾夫人向小溫斯頓招手道。
就在今年3月，小溫斯頓生了一場大病，因患感冒而轉成肺炎，一度高燒不退，甚至有生命危險。他的父母聞訊后迅即趕來看他時，他已是神志不醒，奄奄一息了，經過醫生努力搶救才脫離危險。又進行了一個多月的精心治療，他的病才逐漸痊愈。這場大病使他初次對人生有了較深的體驗。
“我已經好了，親愛的媽媽。”小溫斯頓來到母親身邊，懂事的說道。
根據保姆愛維莉絲特告訴小溫斯頓的關于他出生的另一種說法是，他的母親，美麗、活潑而又十分貪玩的珍妮，不聽家人的勸告，在小溫斯頓出生的當晚，仍堅持參加了馬爾巴羅公爵在布倫海姆宮舉行的舞會。舞會中間珍妮突然感到陣痛，被人們扶到大廳旁邊一個臨時女更衣室里，在一大堆女客人們的大衣、帽子和毛皮圍脖中間生下了小溫斯頓。這個早產兒大聲地哇哇直哭，顯得活力盎然，十分健康，使初做母親的珍妮感到非常自豪和喜悅。
“你康復了，真是太好了，溫斯頓。”母親愛憐的看著他，撫摸著他的額頭，“希望林逸青先生來的時候，你能給他留下良好深刻的印象。”
聽到母親的這句話，小溫斯頓既有些興奮，又有些擔心。
7歲那年，溫斯頓.丘吉爾被父母送到位于阿斯科特的一所名為圣喬治的貴族子弟寄宿學校去讀書。這所學校的條件相當好，每班只有10個學生；校園內有豪華的游泳池，寬大的足球場和板球場，甚至還裝有在當時很少見因而十分新奇的電燈。因為是專為上流社會教育子弟而開辦的，所以所有的設備以及師資都是第一流的，學費自然也特別貴。主持校政的是學校的創辦人、高派教會的一名年輕牧師雷夫.h.w.斯尼德基納斯里，教育方式極其刻板，方法非常嚴厲。丘吉爾在自己的日記里這樣寫道：“它們的殘酷甚于內務部所設任何感化院中所能忍受的責罰。”(
